1993年，她在“飞碟（华纳）唱片”的第二张粤语大碟《恋爱》，推出后未达到预期的市场效果，非常遗憾。因为唱片公司说她公主的形象，香港人不会接受，强迫伊能静转形。所以此碟没有体现她的独特风格，包装方面也不够突出。该碟的主打歌是《电话中拥抱你》，其中的歌曲大多改编自国语大碟《游戏》内的歌，只有一首全新歌曲《孤单约会》。
1995年至1997年
1995年起，影视成绩日益突出
继1995年凭《好男好女》获得第32届台湾金马奖最佳女主角提名后，伊能静又与侯孝贤导演合作两部电影：1996年主演《南国再见，南国》和1998年客串演出《海上花》。
而何平导演的电影《国道封闭》，使她在1997年再次获得第34届台湾金马奖最佳女主角提名。
1999年，伊能静主演英国著名导演彼得·格林纳威（Peter Greenaway）的电影《八又二分之一女人》，涉足国际影坛。
这些电影的成功出演，还使她成为了那个年代，台湾最早踏上法国戛纳（坎城）电影节、日本东京电影节红地毯的女艺人。
伊能静也曾进军日本市场，以拓宽演艺道路。
1995年至1997年赴日本打拼事业
伊能静在少女时期几年日本生活的经历，那时练就的流利日语，以及她全方位的才能，为她在日本的星途提供了便利。当时，她演舞台剧，做电台主持，制作唱片并接受访问，很受日本观众欢迎，事业顺风顺水。
但当时，她已与庾澄庆相恋。她曾因为在日本工作而三个月没能见到庾澄庆，心中牵挂不已。难忍相思之苦的她，在与日本经纪公司约满后选择不再续约，而是立刻返回台湾。
1997年到至今
逐渐将工作重心转内地，如今事业再登新高峰
虽然，1997年前，伊能静多在台湾、香港及日本发展，但内地观众对她仍相当熟悉。
早在1989年的夏秋之际，当时中央电视台的《旋转舞台》栏目，播出了一辑由台湾老牌歌手赵晓君制作兼主持的系列节目：《潮—来自台湾的歌声》。该节目向大陆观众介绍了1989年前后的台湾当红歌手和流行歌曲。其中就有伊能静的《三月的秘密》和《十九岁的最后一天》，这也使很多内地观众喜欢上了那个清纯可爱的女孩。而《十九岁的最后一天》，更是不知曾打动过多少少男少女的心。而时隔 4年后，其新专辑中的《流浪的小孩》，又一次让无数歌迷听到了她的心声。歌曲的MTV还在1994年，荣获“中央电视台杰出亚洲华语MTV”第二名。1993年，CCTV35周年[今宵属于你]晚会上，和苏有朋合唱一曲 我的世界只有你最懂，风行一时。多年间，陆续传播到内地的一首首歌曲，使伊能静在内地也拥有很多相守20年的歌迷。《十九岁的最后一天》、《流浪的小孩》、《我是猫》、《悲伤的茱丽叶》、《落入凡间的精灵》、《三月的秘密》、《红颜美人多薄命》、《天变地变情不变》、《萤火虫》、《轰轰烈烈去爱》、《生日快乐》、《十七岁》、《你是我的幸福吗》、《念奴娇》、《一千遍我爱你》、《月亮儿弯弯》，都是知名度很高的歌曲。
1997年
伊能静接拍第一部内地电影，主演了上海电影制片厂摄制的《我血我情》。这部影片后来成为当年上海电影制片厂最赚钱的电影。
1998年
《为爱而生-伊能静自我写真》----她在大陆出版的第一部文学作品集，正式发行，大受读者欢迎。
1999年
伊能静接拍《人间四月天》，饰演徐志摩的一生最爱“陆小曼”。无论是初遇徐志摩的天真烂漫，还是后来的爱得死去活来，再到成家后被排挤的油米生活，以致两人成为怨偶，伊能静演来都丝丝入扣。“陆小曼”这个角色给了观众太深的震撼，令人久久难忘。
2003年
《画魂》中饰演的的“奥米”，她在最美丽的港姐和两大影帝之中突围，成为该剧的一大亮点。同年的《风声鹤唳》中的张婉心，一位被理想燃烧着的，嫉恶如仇、深明大义的进步女青年形象，竟也被她诠释得立体而感人，让人不得不肯定她的超强可塑性。
2005年
舞台剧《周璇》，伊能静与“金嗓子”周璇灵魂相依，演活了一代名伶。
2005--2006年
伊能静主持的《美丽艺能界》节目，颇受时尚一族追捧。伊能静的美容达人形象深入人心，粉丝和媒体给了她“美丽教主”的称号，她的身价也一路水涨船高。
2006年、2007年
伊能静担任《加油！好男儿》的决赛部分总评委，以其知性与感性兼具的形象给观众留下了深刻的印象，知名度以及亲和力大增。有调查显示，在近几年这些选秀节目中，伊能静的口碑以及影响力排名都是数一数二的。
2006年底，
《Princess A（新歌+精选）》专辑经五年积淀，终于发行。专辑内地、台湾销售均极佳，其中的几首新歌更是长久占据各大排行榜前列。
2007年
《爱的练习本》，已经是伊能静自1990年的《落入凡间的精灵》后的第12本著作。十余部著作的出版及热销，早已证明伊能静的文字魅力。
尤其是2002年的《生死遗言》一书，畅销于两岸三地，反响惊人。
