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他的家庭生活并不像传闻中那样美满，也无“三笑’”九美”之类的风流艳事，25余岁时家中连遭不幸，父母、发妻、妹妹相继去世，家境衰败，科举失意后，续弦妻子又逼其休妻，定居桃花庵是他心情最舒畅的时候，第三位妻子沈九娘是典型的贤妻良母，两人一起还贷，在桃花别业中度过了动人的一生，唐寅后来在书画方面所取得的巨大成就与她的治家有方是分不开的。
关于买房的艰难，还有很多着名诗人的遭遇和唐伯虎很类似。
比如唐朝的白居易，29岁中进士，32岁就在京城任职“校书郎”，这职位我估计相当于国务院办公室专门校对红头文件的文员，绝对是如假包换的国家公务员。可是当时长安房价很高，白居易连房子也开支不起，相当长的一段时间是在长安东郊租了几间茅屋。
宋朝的苏门三学士也是如此，比如苏东坡，也算宋朝一个中高层干部，可一生也没能在开封买到房子，他儿子在开封结婚，没有新房，苏东坡很着急，最后还是借了一个朋友的房子，才算把喜事办了。相比之下，苏东坡的弟弟苏辙显然更有买房的决心。
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