汉献帝建安十三年，曹操亲自率军南下荆州。当年八月，刘表病逝，次子刘琮即位后即不战而降，却不敢将此事告知给刘备，刘备对此事也并不知情。刘备有所发觉后，遣人去问刘琮，刘琮令宋忠召刘备宣旨。而当时曹操军已经到达宛城，刘备听闻大惊，又耻杀宋忠，于是率众逃亡。
此时，诸葛亮等人劝刘备趁此机会攻打刘琮，占据荆州，从而据城以抗曹军，但刘备终因荆州是刘表基业，不忍相夺。很多荆州人士都弃刘琮投靠刘备，更有十万百姓愿跟随刘备逃亡。有人劝说刘备抛弃他们，轻骑前进，但刘备说：“夫济大事必以人为本，今人归吾，吾何忍弃去!”，于是率众同行，但行军速度非常缓慢。另一方面，刘备派遣关羽率水军，从水路向江陵进发。
九月，曹操听闻刘备逃亡的消息，怕刘备先一步占领江陵，于是派出曹纯领精骑五千急袭江陵，在当阳附近追上刘备军。
曹操派遣曹纯率领五千号称天下骁锐的虎豹骑追击刘备军。刘备军与民众十余万，粮食辎重繁多，行军迟缓，曹军虎豹骑在当阳长坂追上刘备军，刘备军虽拥大众，但披甲者少，迅速被曹操军击溃，慌乱中，刘备仅率赵云、张飞、诸葛亮等数十骑逃走。奔走间，又遗失了赵云，当时有人对刘备说，赵云已经北降曹操，但刘备并未相信，并挥短戟打那个放谣言的人，说“子龙不弃我也。”同时，刘备令张飞去断后，张飞召集散卒二十余骑去长板桥断后。而此时，赵云并非是慌乱走失，而是转身杀回曹军，去寻找刘备妻子，赵云单枪匹马，全然不惧曹操的虎豹骑，虽然遗失了刘备的两个女儿，但总算找到了刘备的妻子甘夫人以及幼子刘禅救了他们出来，得以和刘备相聚。
而长板桥上，张飞凭借其超凡的智慧和过人的胆量，据水断桥，露出愤怒的眼神，横握长矛，大声吼道：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战!”，曹军无一人敢前进，刘备势力集团才因此得免于难。据记载：“飞据水断桥，瞋目横矛曰：‘身是张益德也，可来共决死!’敌皆无敢近者，故遂得免”。
此战，曹纯表现优异，不但捕获了刘备的两个女儿，而且还获得了大量的百姓以及辎重，收编刘备被击溃的部队，同时捕获了徐庶的母亲，徐庶不得已，只得放弃和刘备逃亡，转奔曹操。
刘备虽然损失惨重。在赵云和张飞的努力下，集团核心仍然存在，刘备审时度势，放弃转往江陵的计划，转为前往江夏，而此时关羽率水军前来接应刘备，在刘表长子刘琦的帮助下，刘备得以栖身于江夏。
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