1999年的《月蚀》借鉴了基耶斯洛夫斯基的《薇罗妮卡的双重生活》，余男出演了片中的雅男与佳娘两个角色，她在这部注重形式的影片中表现出了良好水准。这一年余男从北影表演系毕业。
2001年她的表演处女作《月蚀》受邀参展法国杜威国际电影节，那一次的法国之行，让余男被法国星探相中，她出演了法国商业电影《狂怒》，并且只用6个月的时间，就从不识一个单词到可以用法语“蒙骗”法国人。
2003年《惊蛰》中，余男以黑黑粗粗的农村女孩关二妹形象出现，对于该类角色，她不认为自己是靠农村角色赢得大家的关注，同时她也觉得一个演员能在国际影坛获得认可并不是因为她拍了国外导演的戏，或者因为她拍了个特“中国”的戏，而是因为它会从一个平等的角度去要求自己。只有当自己能达到国际上的标准和素质，才有资格成为真正的国际影星。
2006年2月，精通英文、法文的余男主持了在中国电影资料馆举办的让?雷诺北京见面会暨影片展映。在这一年她还接下了好莱坞影片《权杖》以及王小帅的新片《左右》、台湾导演李芸婵的新片《基因决定我爱你》。
2006年余男在王全安的第三部作品《图雅的婚事》中担任图雅一角，影片顺利入围2007年柏林国际电影节竞赛单元。最终《图雅的婚事》斩获最高荣誉金熊奖，这比之前余男被看好有望获得柏林影后更令人喜出望外。
2007年3月，余男将和吴镇宇共同演绎《双食记》，此外她还将投入王全安的第四部电影《纺织姑娘》。
在毕业之后的好几年时间里，余男除了电影作品外，没有拍过任何电视剧和广告。余男目前与美国最大的演艺经纪公司CAA（Creative Artist Agency）签约。
王全安看中
余男(10张)曾和余男合作过《月蚀》《惊蛰》《图雅的婚事》的著名导演王全安，也参加了节目的录制。录制中，王全安还讲述了当年他选中余男的故事。那是王全安导演第一次拍电影，他到北京电影学院，走过一间教室
余男
的时候，看到一个满脸倔强的女生正在跟老师理论，当时他就觉得，自己电影中的女主角就是她！之后，他们合作了《月蚀》《惊蛰》《图雅的婚事》并成就了多个国内和国际的大奖。
老同学不拿余男当女生
在节目录制过程中，余男还意外地见到了自己高中的老同学，这着实给了她一个不小的惊喜。现场请来的有余男在大连二中读高中时的几位同学和班主任老师。见到恩师和老同学，余男很激动，在现场温情的音乐背景下，大家都湿了眼眶，余男和老师同学们深情拥抱，将现场气氛渲染得很温馨。没想到，温馨的见面过后，上台的同学们却无情地揭起了余男的老底，“上学的时候，她就是很酷的样子，就像一个男孩子，而且她是很有主张的那种，很有自己的想法和主意，我们都很听她的话，就是个大姐大。”“她当时是很男孩子气的，身上很少有女孩子的特点。”一句话逗笑了全场观众，余男也被逗乐了，“难怪那个时候他们中没有一个人追过我，今天才知道，原来那时他们都不拿我当女生
评价自己的性格
“我吧，说话声大的时候特别北方人。我很像男生，豪爽，安静……我特讨厌别人跟我说你很知性，哎呀，什么叫知性啊，特难受。哈哈。我本色可能是太像男孩吧，其实我这个人很好相处，嘿嘿。我就工作上挺较真，生活上特别不讲究。”
明星语录
被别人称为文艺片女王
“我觉得这个称呼挺好的呀！我不觉得自己是女王，还没到那个程度。但是这个称呼很绚烂。确实，到目
前为止，每一部文艺片都成功了，这种感觉挺棒的。叫我文艺片女王，这是一个比较好的事情吧。”
《双食记》，吴镇宇曾经说他第一次在内地找到了飙戏的对手。
“跟吴镇宇合作是很有飙戏的感觉，两个人演到一定程度就很疯狂，疯狂一点才能出东西，感觉很好。我没有跟太多男演员合作过，但是在国内他是最会演戏的演员之一，最知道怎么表达的那种，很会演，镜头前相当精准。”
《纽约时报》在采访余男时，说余男是巩俐和章子怡的接班人。
“这个期待挺好的,但是我不觉得有相似性。你看我和章子怡，太不一样了！巩俐和章子怡也不一样。所以你说，我是她们哪一个的接班人呢？呵呵。”
跟美国导演的合作
“唉，跟美国导演合作一点也不轻松，这就是美国电影好看的缘故，他们要求很高。又要你倾诉，又要你
准确，又要你幽默。每天做头发都要三个小时，造型超炫的那种，很卡通的，形象太颠覆了。我给好朋友看，他们说看不出来是我。”
