1990年：二度暂别歌坛从商，并与佛法结缘。
1991年：与文洁离异。
1992年：出版写真集。
1994年4月与小他19岁的美丽空军少尉金友庄相恋，同年投资经营酒店生意。翌年与金结婚。
1995年：与金友庄结婚。年底高凌风再经事业重创，生意一夕间倒闭，债台高筑，使得该年成为他生平里最惨淡的一年。
1996年：因所从事的特种行业遭到时任台北市长的陈水扁大力扫荡，于经济压力下重返演艺圈。
1998年：参选民意代表。
2000年：以毛遂自荐方式争取到《主席有约》张院长一角演出，因模仿的出神入化，再度创造演艺事业高峰。主持《风云禅话》获金钟奖提名。 高凌风高凌风
2001年：推出高凌风& VERY－3《钱不够用－新歌加老歌新唱精选集》，同时还为央视拍摄的电视剧《英雄》配唱了同名主题曲。
2002年：主持《命运好好玩》、《命运大哥大》。
2003年：主持《天机可以泄漏》。
2004年：以其三十年的人生经验出版《赚到三十年》。
2005年：主持《金曲百乐门》《好色男女》。
2007年：主持《名师高徒》。
高凌风主持《爱唱才会赢》中2001年起，在《2100全民乱讲》及《全民大闷锅》等模仿秀节目中，以精准的模仿前行政院长张俊雄和佛光山星云大师等名人再造成轰动，但2005年5月间因倪敏然自杀事件与该节目制作人王伟忠关系不和，主动中止。
2010年，主持《爱唱才会赢》。
2010年，客串出演电视剧《爱情公寓第二季》。
2012年：7月4日高凌风在杭州维多利亚医院举行全球微整形直播，全国媒体记者在杭州维多利亚聚集一堂拍摄下了高凌风整形全过程，从此高凌风也成为演艺圈内整形直播的第一男艺人。[2]
2012年：7月28日在微整形复出的高凌风在上海举办2012年首场演唱会。
2012年：9月15日来杭州参加维多利亚明星慈善夜和郑伊健同台亮相，引发歌迷骚动，演唱会上高凌风对郑伊健明年的婚礼表示祝福
高凌风的个性特色
高凌风外号青蛙王子。其怪异的 舞台动作，无法伸直的颈部，以及经由母亲 越南口音所启发的鼻音唱腔，是当时舞台 艺人争相模仿的对象。然或因年少得志，传言喜欢摆架子、吃喝嫖赌，遽闻曾一夜输掉 新台币七百万元。早年还有两位御用伴舞兼 合音女郎，名为“阿珠”与“阿花”。
