1999年，他买了第一套房子。那时他的生活与炒房无缘，买房是因为深圳有落户的优惠政策。“当时的市中心在罗湖，什么宝安、南山，根本都是穷人住的地方，或者就是农田，南山当时只有一条深南大道，和市中心的通达性很差。”他买了罗湖北面龙岗区布吉片区的房子，70多平方米，加上税费和装修款一共28万元，当时的购房政策是三成首付，他向银行贷款20万元，成为一名真正的深圳人。
林坚钦说，第一套房子他完全没赚到钱。2000年他辞职创业，和朋友合伙开照相馆和冲印店，没过三年就受到数码照相的严重冲击，生意急转直下，亏了100多万元，为了周转，他卖掉了布吉的房子，只拿到30万元，完全没有赚头。“但这次买房让我明白了房地产是什么样的东西。我虽然卖了房子，但还是觉得房子可以拿来做储蓄，所以这30万元里，我必须拿钱出来再买房子，不然钱很快就会花光。”
这次他选择了福田口岸附近的一个新楼盘。“2003年时，福田已经成为新的市中心，我看的房子距离皇岗口岸只有1分钟车程。因为方便，所以有很多香港人在那里租房子，当时还月供每月只要1200元，但租金可以要到1500元以上。”林坚钦说，当时为了刺激房地产，深圳市将首付降为两成，更优惠的是，地产商采用付一成送一成的政策，另外在认筹时交2000元，买房时可以抵2万元。当时他买的是31平方米的小户型，单价高，总价要30万元，首付一成是3万元，再算上认筹的2000元，最后只要付1.2万元。
那一次他感受到了香港楼市的气息。“当时开盘日期定在5月1日，4月28日我就看到有些香港人开始排队了，我吓了一跳，也跟着排，排了一天一夜实在受不了了，就学香港人那样雇民工来，一天100块。那是我第一次看到香港的炒房人，被这阵势吓住了，一下子就认筹了10张卡，最后冷静了一下，用了2张，其他的想让亲戚们买，但他们都不敢，怕房子会跌。”
结果这套房子很快就升了值。2006年，这两套房子翻了一倍，当时一些商业银行学香港的按揭策略，叫“转按揭”，就是在房子升值之后，不用卖房，就可以再次抵押，向银行贷出差额的部分，也就是说，他的房子涨到了60多万元，他可以套现30多万元出来。很快，国家叫停了银行的这项政策，但林坚钦已经拿到两套房子的近80万元贷款。
这次彻底改变了他的价值观。2005年底，他终于关闭了艰难维持三年的照相馆。他说：“每天要忙到夜里两三点，最后还是只能收支平衡，但房子却可以获利这么多，我这辈子都不会再做实业了。”他决定去专职炒房，利用这80万元的启动资金，先后买了30多套房子。
他在南山和龙华还是一片荒凉的时候就开始进入。“炒房人炒的就是笋盘（同比价格非常低的房子），怎么找笋盘，我觉得最重要的是去人家看不上的区域里找。当时人们不看好龙华，我通过它的地理位置判断未来一定会涨，就买了离市中心只有7分钟车程的房子，买了6套，每平方米6000多元，现在涨到了4万元。”
“除了睡觉，我每天都在想房子的事。我研究了国内很多城市的房价，深圳房价不如北京、上海我们还可以接受，但怎么会比厦门还低？这很不正常，所以深圳的房价一定是被低估了。而且从前几年开始，深圳的地价已经快和房价差不多了，地价1万元，房价才1.6万～1.7万元，所以一定会涨。”
随着深圳城市的发展，从罗湖一路向西，繁荣了福田，又通过科技园区的扶持，将南山推向了价值的高点。目前，前海、后海、蛇口地区的房价堪称全深圳最高，在今年这轮涨价潮中，这里的房子涨势同样很猛。“深圳是一个太新的城市，以前都集中在关内，再往远去，什么都没有。但这样也让深圳的政策落地很容易，通过交通改善、政策扶持，想发展的片区很快就会看到效果。也正因为这样，深圳人才会对今年的自贸区政策如此敏感，政策一出台，划入自贸区的前后海和蛇口房价都应声而涨。也正是因为人们都看到南山是怎样从一个荒蛮之地变成如今深圳最‘高、大、上’的地区，所以龙华的坂田区被定为新的科技园区后，那里的房价很快就涨了起来。”
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