1998年，大学四年级的卡兰尼克从UCLA计算机工程专业退学，他顺应着当时硅谷的创业浪潮与同学合作创办了Sour。这个网站提供流媒体交换下载服务，网友之间可以交换音乐和电影视频。不管是有意还是无心，卡兰尼克的第一次创业就无视了美国的版权保护法律，于是在他23岁时，Sour就遭遇了30多家音乐、影视出版巨头的联合起诉，索赔金额高达2500亿美元。无力赔偿的Sour只得以宣布破产告终。
两年后，卡兰尼克与朋友合作创立了Red Swoosh。Red Swoosh还是做流媒体下载服务，但走的是“合法”路线。Red Swoosh网站与内容提供商签约，为内容提供商的网站扩充下载能力。公司运营的前4年，他没有从公司领过薪水。6年后，31岁的卡兰尼克以1500万美元的价格卖掉了Red Swoosh，才终于赚来了自己的“第一桶金”，而这个数额在硅谷实在算不上太多。“事实上，在起身前往巴黎前不久，他还跟父母住在一起，甚至每天都睡在他儿时的卧室里。虽然刚刚度过而立之年，但按照硅谷的标准来看，他已然步入中年。”《名利场》描述这第二次创业只能算是草草收场。
加勒特最终说服了卡兰尼克，他们二人合力在2010年夏天在旧金山推出了实时叫车服务。“刚开始规模很小，仅向旧金山的大约100位朋友开放。我记得，当我们在旧金山最初只有两辆车的时候，我常常会打电话给朋友：‘喂，你叫得到车吗？车来了吗？你能叫到一辆吗？’”卡兰尼克回忆。
美国的人均汽车保有量为世界第二，每1000人就拥有812辆车。传统出租车业提供电话叫车服务，也有传统的租车公司可以满足日租以上的租车需求。除了普通的黄色出租车，纽约市还曾经发放了6000辆黑车出租车牌照（Black）。2004年，Black服务达到1万辆汽车，但是这一高端服务只是满足了一些特殊需求，并没有对普通出租车造成冲击。
Uber最初走的是高端路线，这条最终发展为“Uberblack”的服务和纽约的“Black”出租车有些相似，卡兰尼克和加勒特最初的客户定位是硅谷的高级白领，给需要赶赴商业谈判或者与姑娘约会的人提供临时需要的一辆高端车。重要的是，当时Ubercab赶上了科技行业重要的一股新风潮——移动趋势。伴随智能手机的普及，建立在GPS定位和移动支付基础上，任何人按下按钮就可以实时招车。而Ubercab也不必像传统租车公司一样需要大量资金来买车，他们只需要把手机作为计价器安装到有空闲工夫的车辆上。卡兰尼克把精力更多放在了提升用户体验上，当司机戴着白手套拉开车门时，正如加勒特所说“所有人都可以像百万富翁一样坐车”。今年初，普林斯顿大学著名经济学家、曾任奥巴马政府经济顾问委员会主席的阿兰·克鲁格（Alan Krueger）与Uber政策研究总监乔纳森·霍尔（Jonathan Hall）合作的一份研究报告出炉，克鲁格和霍尔的研究基础是Uber的数据和20个Uber市场地区（包括纽约、华盛顿和旧金山）的600名司机在线调查结果。数据显示，Uberblack合作司机的增长率相当平稳，在一个月接过至少4次单的近29万名司机中，Uberblack的合作司机从2012年7月到2015年1月，人数从0增至不到3万人。
真正使Uber实现爆发性增长的是2013年末UberX服务的推出，目前该部分业务的司机占到总量的80%。在Uber的旧金山总部，一款被称作“上帝视角”（God View）的软件工具可以即时显示所有Uber系统上运行的车辆。通过笔记本上的网页浏览器，地图上的小汽车图标可以显示Uber合作司机在城市街道的确切位置，而同一张地图上的小眼球图标则显示了正在用智能手机看Uber APP的每个乘客的位置。
“全世界有超过10亿辆汽车上路行驶，这些车辆有大约96%的时间是闲置的状态。另一方面，在我们的城市中有超过15%的空间被这些闲置、未上路的汽车占用着。”卡兰尼克认为他们的任务相当简单明确：让“小汽车”和那些“小眼球”结合到一起。当一辆车的使用率被提高，对于只有一趟行程的乘客来说，单次出行成本就会被降低。2014年初，在旧金山用UberX打车比打普通黄色出租车要便宜约25%，而卡兰尼克认为这个价格差距还可以拉大到40%，甚至50%。“借助UberX通勤比拥有私家车更便宜，这是我们偶然发现的关键性创新……这是（Uber）未来5年的方向。” 卡兰尼克说。
